Quando Ken tinha cerca de 12 anos, seu pai, um rico empresário do ramo hoteleiro, pensou que seu filho necessitava aprender sobre disciplina, porque ele queria que Ken se tornasse capaz de assumir seus negócios e perpetuar a fortuna da família Masters. Para isso, Ken foi enviado ao Japão para treinar artes marciais com o melhor amigo de seu pai, o lutador Gouken. Inicialmente, Ken muito hesitou em aprender com Gouken, querendo voltar logo para os Estados Unidos, mas depois começou a respeitar o seu mestre. Ele ainda recebeu a companhia do filho adotado de Gouken, o nipônico Ryu. Ryu e Ken mais tarde viriam a se tornar melhores amigos e adquirir amizades e rivalidades novas.
Quando Ryu fez 23 anos, Gouken decidiu que os seus dois alunos haviam crescido na arte marcial e que era tempo de deixarem seu dojo. Ryu decidiu viajar o mundo, a fim de continuar a sua formação. Ken voltou para os E.U.A. feliz por ter aprendido com Gouken o significado da humildade. Depois disso, Ken lutou em vários torneios, ganhando todos.
Ken não participou do primeiro torneio Street Fighter. Em vez disso, ele lutou na Premier USA Martial Arts, torneio que tinha sido anteriormente vencido por Charlie, vencendo desta vez. Lá ele conheceu uma garota muito atraente chamada Eliza, que se tornou sua namorada.
Depois de ganhar o torneio, Ken voltou ao dojo de Gouken para dar à seu mestre a boa notícia. Lá ele testemunhou a morte de seu mestre nas mãos de Akuma. Cheio de fúria, Ken foi atrás de Akuma, encontrando-o não muito longe do dojo de Gouken. Ken acabou vencido rapidamente, jurando vingança.
Ken começou a vaguear o mundo em busca de Akuma e de seu amigo e colega Ryu. Ken gostaria de contar o que houve com Gouken e lutar contra ele, mas encontra um Ryu um tanto transtornado, após os eventos do primeiro Street Fighter (Ryu sucumbiu ao Satsui no Hadou e quase matou Sagat). Ryu então ouve de Ken o que aconteceu, e logo adquire um sentimento como o de Ken. Vendo que isso poderia lhe causar transtornos, Ken deu a Ryu sua faixa vermelha, para que ele nunca perdesse a concentração, para se lembrar de quem ele é e de quem foi Gouken.
Ken começa a se perguntar sobre sua própria vida. Ryu parecia estar no caminho certo novamente, mas o que será dele? Ao longo do caminho para provar-se novamente, ele encontra Karin Kanzuki, que diz seguir sua carreira e que pretende provar para uma estudante chamada Sakura Kasugano que é superior. Ken diz que é bom ter um concorrente, não para a supremacia, mas para manter-se em formação e concentrar-se. Com isso, Ken encontra-se novamente e recupera o foco.
Então ocorre que Ryu é raptado por M. Bison. Bison usa o Psycho Drive e toma o controle de Ryu. Sakura e Ken vão atrás e lutam com Bison. Ryu luta com Sagat. Depois de tanto lutar, Ryu é "forçado" por Ken e recupera a consciência.
* Ken aparece no primeiro jogo Street Fighter como o personagem do segundo jogador. Porém, a história oficial diz que Ken estava disputando o torneio americano de artes marciais, o qual venceu.
* Ken tem a capacidade de utilizar o Shoryuken com seu punho em chamas, enquanto seu amigo Ryu utiliza um Shakunetsu Hadouken.
* Sean Matsuda, de Street Fighter III, é um aprendiz de Ken. Originalmente, Sean seria o único representante do Ansatsuken no jogo, mas a Capcom decidiu inserir Ryu, Ken e Akuma por sua popularidade entre os jogadores.
* No movie de Street Fighter, Ken é manipulado por Bison para derrotar Ryu, mas depois recobra a consciência e ajuda seu melhor amigo. Na verdade, a batalha de Ryu e Ken contra Bison neste filme inspirou o modo Dramatic Battle de SF Zero.
* Nos jogos de crossover entre Marvel e Capcom, Ken é o único personagem cujos finais sugerem que a união entre os dois grupos não acontece. X-Men vs. Street Fighter seria apenas o videogame jogado por Ken e seu filho, e os eventos de Marvel Super Heroes vs. Street Fighter seriam apenas um sonho de Ken.
* O tema de Ken em Super Street Fighter II: The New Challengers foi inspirado na música "Mighty Wings", da banda Cheap Trick.
* Ken derrotou Ryu no Street Fighter Zero 2, logo após a batalha Ken entrega a sua faixa do cabelo para Ryu, e diz para ele sempre se manter focado na luta e que aquela faixa irá lembra-lo sempre dessa luta que os dois tiveram. Isso pode ser conferido terminando o Street Fighter Zero 2 com o Ken.
* Ken viaja o mundo para disputar torneios com ajuda financeira de seu pai, que é um rico empresário.
* Em Street Fighter III (New Generation e 2nd Impact), os finais de Ken revelam o nome de seu filho: Mel.
* Normalmente se pensaria que o objetivo de Ken é apenas treinar e ficar tão forte (ou mais) que Ryu, porém, no final de Ken do jogo Street Fighter Zero (Alpha), Ken revela a sua futura amada Elisa que "há um homem que eu desejo derrotar, até esse dia eu não descansarei, ele TEM que pagar". Tudo indica que se trata de sua vingança contra Akuma.
* Apesar de a maioria dos jogos dar ênfase ao namoro de Ken com Elisa(e posteriormente seu casamento e o filho deles), Alguns jogos(como a série Street Fighter Alpha) e inclusive algumas séries, enfatizando a série Street Fighter II V, mostram um Ken Masters namorador e Don Juan, o que sugere que provavelmente Elisa não era sua namorada fixa, ou talvez ken tenha namorado muitas garotas e demorou para oficializar seu namoro com ela. Possivelmente, deve ser pela razão de serem jogos que mostrem um Ken ainda solteiro(antes de se casar).
* Os especiais do Ken não são os mesmos dos especiais do Ryu. Os especiais do Ken são: Shoryureppa, Shinryuken e Shippu Jinrai Kyaku.
(Clique nas duas imagens acima)
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